Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo a unidade benzotiadiazol

Abstract

Dentre as fontes de energia renovável, a energia solar tem se mostrado como uma alternativa sustentável e economicamente viável. Neste contexto a geração de energia através de processos fotovoltaicos tem sido uma das áreas de pesquisa mais estudadas no mundo. O heterocíclo benzotiadiazol (BTD) é conhecido por possuir características inerentes, tais como formar estruturas bem ordenadas, ser um grupo aceptor de elétrons e ter derivados que são normalmente bons fluoróforos. Entretanto poucos estudos existem a respeito da relação entre estrutura e atividade destes heterocíclos. Neste trabalho foi realizada a síntese e caracterização do sistema 5,5'-Bis[benzo(1,2,5)tiadiazol] (Bi-BTD). Foi explorada a rota sintética para a obtenção de dois novos derivados deste heterocíclo no intuído de verificar propriedades semelhantes à de seu homólogo, mono-benzotiadiazol. Ambas as estruturas foram planejadas de modo a conterem a unidade Bi-BTD como unidade aceptora de elétrons, acoplada a um grupo doador de elétrons através de sistemas π-conjugados do tipo (A-π-D), formando com a unidade doadora derivada do alcoxibenzeno o composto final (10) 7-{[4-(dodeciloxi)fenil] etinil}-5,5'-bibenzo[1,2,5]tiadiazol, e com a unidade doadora derivada do tetrazól o composto final (11) 7-{[4-(2-dodecil-tetrazol-5-il)fenil]etinil}-5,5'-bibenzo[1,2,5]tiadiazol. As estruturas foram planejadas de forma a apresentarem propriedades fotoluminescentes, possuírem planaridade e boa solubilidade em compostos orgânicos. Os compostos sintetizados foram caracterizados por, técnicas de Infravermelho (FTIR) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono (RMN 13C). As propriedades térmicas dos compostos foram avaliadas por análise termogravimétrica (TGA). As propriedades elétricas por eletroquímica de voltametria cíclica, e as propriedades luminescentes e fotofísicas por análise dos espectros de absorção e emissão em UV-Vis. Os compostos finais apresentaram estabilidade térmica superiores aos 155º C, rendimentos quânticos da ordem de (Φf= 0,39 e 0.42), com picos de absorção e emissão máximos na região do UV-Vis entre 314 e 471 nm. Os resultados demonstraram que os compostos sintetizados apresentaram potencialidade para aplicações em dispositivos opto-eletrônicos, como células solares orgânicas.